V rámci své praxe například dosáhl před Nejvyšším správním soudem zrušení usnesení RRTV, kterým byla udělena historicky nejvyšší peněžitá sankce provozovateli televizního vysílání. Podílel se na dosažení verdiktu Vrchního soudu v Praze ve spojení s Ústavním soudem České republiky, kterým bylo přiznáno nejvyšší zadostiučinění fyzické osobě v rámci ochrany osobnosti. S Pavlem Kejlou dosáhli průlomového rozhodnutí Nejvyššího správního soudu, kterým byl aprobován přezkum zakázek malého rozsahu ze strany ÚOHS. Podílel se na jednom z prvních narovnání ve věci šetření podezření z kartelové dohody před Úřadem pro ochranu hospodářské soutěže. Úspěšně zastupoval klientku ve sporu s Českou televizí před Ústavním soudem o způsob výběru koncesionářských poplatků. V rámci trestního řízení s úspěchem zastupoval klienty v rozsáhlé kauze, která přispěla k vymezení právní definice lobbingu. Věnoval se také problematice DPH při vývozu krevní plazmy do jiných členských států Evropské unie, přičemž právní pozice jeho klienta byla potvrzena i Soudním dvorem Evropské unie. V současné době zastupuje klienty například ve sporech s pojišťovnami, kde se podílí na tvorbě nové judikatury v případech neoprávněného krácení pojistného plnění.

Advokátem zapsaným v seznamu advokátů České advokátní komory je Jiří od roku 2011. V letech 2006 až 2013 působil v renomované advokátní kanceláři Kotrlík Bourgeault Andruško, naposledy na pozici senior advokát.